projet tour des caraibes

Bonjour a tous,
Je vis et navigue en Guadeloupe depuis une quinzaine d années, j ai l'envie de faire une parenthèse de 6 mois en bateau et bourlinguer sur un grand tour des caraibes.
Mon projet de route serait de descendre par le sud jusqu aux Roques puis remonter direct vers la Jamaique puis redescendre vers le Costa Rica pour remonter vers le Belize en cabotant; relier Cuba par le nord et redesecendre via St Domingue et l arc antillais.
Ce trip vous parait il trop ambitieux sur 6 mois?
Je connais deja bien l arc antillais, des Vierges à Grenade, j aimerais sortir des sentiers battus. le projet se fera probablement avec un quillard de 44 pieds, bon marcheur.
Nous serons principalement 2 à bords et plus aux escales ;-)
Merci de m éclairer de vos experiences et de vos avis.
Pascal